杜拉拉(戚薇 飾)成功解決杰西難題王莉(于小磊 飾)表?yè)P(yáng)遭到拒絕

王偉(王耀慶 飾)把工作交代給下屬，準(zhǔn)備參加杜拉拉公司年會(huì)。下屬盧寶強(qiáng)主動(dòng)要求一起去。到了度假區(qū)，凱西(王汀 飾)撒嬌要王偉幫她拿行李。杜拉拉的行李意外地又由陳逸(朱泳騰 飾)幫助拿。

凱西假意來(lái)敬酒，故意提起和王偉春游的往事，想惹杜拉拉生氣，被王莉打發(fā)走了。黃國(guó)棟在年會(huì)上感謝杜拉拉和凱西。并宣布與名模杰西溝通的事情，由凱西負(fù)責(zé)。

游戲環(huán)節(jié)，杜拉拉和陳逸都拿了紅球，成為隊(duì)友，玩游戲時(shí)陳逸按照規(guī)則抱住了杜拉拉。王偉成為藍(lán)隊(duì)，被凱西緊緊抱住。游戲結(jié)束，王偉和杜拉拉相互埋怨對(duì)方是樹(shù)袋熊，被占便宜還很享受。

而盧寶強(qiáng)對(duì)左小茜(袁冰妍 飾)窮追不舍，左小茜很不高興。左小茜接到電話，房客要退租，她感到很為難，被一直跟著她的盧寶強(qiáng)聽(tīng)到了。

陳逸和杜拉拉出現(xiàn)在許愿牌前，回憶起大學(xué)時(shí)候的往事，聊起彼此的改變，這些又被凱西悄悄盯梢?；氐骄频辏爬聛?lái)寫(xiě)下來(lái)自己的愿望，然后假裝走開(kāi)了。王偉走過(guò)來(lái)，也寫(xiě)下了自己的愿望，夫妻二人在許愿樹(shù)下?lián)肀?。與此同時(shí)，也在許愿樹(shù)下，王莉?qū)﹃愐荼戆?，陳逸說(shuō)他們之間的關(guān)系不是她想的那樣，王莉很傷心，哭著走了，轉(zhuǎn)身要求杜拉拉為她保密。杜拉拉安慰她說(shuō)她很好，是新時(shí)代女性的表率。

凱西對(duì)杰西提出單獨(dú)住一層的要求感到很為難，雙方僵持不下。黃國(guó)棟找來(lái)杜拉拉商量，一起來(lái)的王偉幫助杜拉拉聯(lián)系了其他酒店一個(gè)單獨(dú)閣樓，順利解決了問(wèn)題。解決完住房問(wèn)題，杰西提出餓了，并拿出準(zhǔn)備的專屬菜單。杜拉拉果斷答應(yīng)她來(lái)解決并成功端上晚餐，杰西露出贊許表情。

盧寶強(qiáng)幫助左小茜找到了房客，左小茜要給中介費(fèi)，盧寶強(qiáng)不要，于是左小茜給了他一瓶養(yǎng)樂(lè)多，盧寶強(qiáng)高興得不知所以。

陳逸找到王莉想把話說(shuō)清楚，告訴她自己真沒(méi)那個(gè)意思。王莉假裝沒(méi)事，一個(gè)人失落離開(kāi)。在酒吧，王莉自言自語(yǔ)，很是痛苦。凱西出現(xiàn)，告訴她陳逸拒絕王莉是因?yàn)樾睦镆恢庇卸爬?。王莉瞬間崩潰，立馬去找杜拉拉，問(wèn)她是不是陳逸的前女友，得到默認(rèn)的答案后，怒氣沖沖地走了。杜拉拉將王莉追回來(lái)，和王偉二人好言相勸，王莉還是痛苦不堪，覺(jué)得自己被當(dāng)作猴耍了，覺(jué)得自己做人很失敗。